유기화학13 알코올 1. 알코올과 페놀의 수소결합 (1) 알코올은 수소결합을 하기 때문에 알코올의 끓는점은 분자량이 비슷한 ether나 탄화수소의 끓는점보다 훨씬 높다; 알코올이 증기로 변하는 데 필요한 열뿐만 아니라 알코올 분자끼리 결합하고 있는 수소 결합을 깨는데 필요한 열량도 공급해주어야 하므로 끓는점은 높아진다. (2) 물과 알코올은 서로 잘 섞인다; 분자량이 작은 알코올의 수소결합에 물 분자가 끼어들어 수소결합을 형성할 수 있다. 탄화수소의 성분이 커지면 물에 대한 용해도가 감소한다. 2. 알코올과 페놀의 산도(약산) (1) 메탄올과 에탄올은 물과 비슷한 산도를 가지고 있으나 t-butyl alcohol 같이 입체적으로 큰 알코올은 alkoxide의 용매화가 어렵기 때문에 물보다 약산이다. (2) 페놀이 알코올보다.. 2020. 6. 1. 할로겐화수소 제거반응(dehydrohalogen) 1. 제거반응(elimination) - 알킬 할로겐화물의 제거반응은 서로 이웃한 탄소에서 할로겐과 수소가 제거되고 탄소-탄소 이중결합이 형성된다. (1) 치환반응에서는 친핵체가 할로겐 X를 치환한다. (2) 제거반응에서는 친핵체가 염기로 작용하여 할로겐 X가 연결된 탄소와 이웃하고 있는 2번 탄소로부터 양성자를 떼어낸다. 할로겐과 이웃 탄소 원자에 있는 수소가 떨어져서 새로운 결합이 1번과 2번 탄소 사이에 형성된다. (3) 치환과 제거 반응은 동시에 일어난다. 2. E2메커니즘 - E2 메커니즘은 HX와 C=C 결합의 형성이 동시에 일어나는 과정이다. (1) 염기로 작용하는 친핵체는 이탈기를 가진 탄소와 이웃한 탄소에서 수소를 떼어낸다. (2) 동시에 이탈기가 떨어져 나가면서 이중결합이 형성된다. (.. 2020. 5. 3. 벤젠 유도체의 치환기가 치환 반응에 미치는 영향 1. 벤젠 유도체 2. Friedel-Crafts Alkylation의 한계 (1) alkyl halides(할로젠화 알킬)만 사용될 수 있다. ex) F, Cl, I, Br (2) alkyl halides와 vinylic halide는 반응하지 않는다. (3) 3. Aromatic Ring의 치환 효과 4. 치환반응의 선택성 - 방향족고리의 치환기는 그 종류에 따라 새로운 치환물질의 위치가 결정된다. - 일반적으로 치환기의 위치는 ortho-, para-와 meta- 방향의 두 가지 부류로 나누어진다. - 탄소 양이온에 전자 주개 성질이 알킬기가 많이 오게 되면 그 탄소 양이온은 훨씬 에너지적으로 안정하고 유리하다. (1) 톨루엔의 니트로화 반응 * nitrotium이온이 벤젠 고리를 공격하여 카르보 .. 2020. 4. 24. 이전 1 2 3 4 5 다음
