유기화학/Chapter4. 방향족 화합물3 벤젠 유도체의 치환기가 치환 반응에 미치는 영향 1. 벤젠 유도체 2. Friedel-Crafts Alkylation의 한계 (1) alkyl halides(할로젠화 알킬)만 사용될 수 있다. ex) F, Cl, I, Br (2) alkyl halides와 vinylic halide는 반응하지 않는다. (3) 3. Aromatic Ring의 치환 효과 4. 치환반응의 선택성 - 방향족고리의 치환기는 그 종류에 따라 새로운 치환물질의 위치가 결정된다. - 일반적으로 치환기의 위치는 ortho-, para-와 meta- 방향의 두 가지 부류로 나누어진다. - 탄소 양이온에 전자 주개 성질이 알킬기가 많이 오게 되면 그 탄소 양이온은 훨씬 에너지적으로 안정하고 유리하다. (1) 톨루엔의 니트로화 반응 * nitrotium이온이 벤젠 고리를 공격하여 카르보 .. 2020. 4. 24. 친전자성 반응의 메커니즘 1. 벤젠과 염소의 반응 2. 중간체 카르보 양이온에 친핵체가 연결되는 반응은 일어날 수 없다. (1) 탄소 양이온에 친핵체가 공격해 첨가반응이 일어난다고 가정하자. - 이중결합이 하나 깨지게 되면서 sp3 탄소가 생성된다. - pi 전자가 고리 안에 4개 존재하게 된다. (2) 벤젠의 치환반응은 방향족 pi 시스템이 깨지면서 공명화에너지를 잃고 다시 양성자가 떠나면서 에너지는 회복된다. (3) 이중결합이 복원되고 공명혼성구조가 에너지 복원이 되며 반응이 종결된다. (4) cyclohexatriene은 cyclohexadiene이 되지 않는다. 3. Energy Diagram 비교 (1) cyclohexadiene의 친전자성 첨가 반응 (2) benzene의 친전자성 치환 반응 4. 니트로화 반응 (1).. 2020. 4. 20. Aromaticity 1. Aromaticity and the 4n+2 Rule (1) Huckel's rule: 이중 결합과 단일 결합이 교반된 평면 고리 분자는 4n+2개의 파이 전자를 갖는 경우 방향족 안정성을 갖는다. 2. Compounds with 4n pi Electrons Are not Aromatic (1) 평면 고리 분자는 4n개의 파이 전자를 갖는 경우 예상되는 것보다 안정성이 낮다. (2) 4n개의 파이 전자를 갖는 평면 고리 분자는 평면 밖으로 왜곡되며 알켄처럼 행동한다. (3) 4-electron 그리고 8-electron 화학물은 비편재화되지 않고 단일 및 이중 결합으로 이루어진다. (4) Cyclobutadiene은 굉장히 불안정해 낮은 온도에서 스스로 딜스-알더 반응을 일으킨다. (5) Cyclo.. 2020. 4. 9. 이전 1 다음
