유기화학/Chapter3. Alkens & Alkynes2 Conjugated System에서의 친전자성 첨가반응 1. HBr이 1,3-butadiene에 첨가되는 반응 - 1,2첨가 생성물: HBr이 두 이중결합 중 하나에만 첨가되고 다른 이중결합은 그 자리 그대로 남는 형태 - 1,4첨가 생성물: Hyperconjugation(양성자가 먼저 첨가되면서 생기는 중간체의 공명 현상) 때문 (1) Markovnikov 규칙에 의해 양성자가 맨 끝의 탄소 원자에 첨가된다. (2) 이때 생긴 탄소 양이온은 공명(resonance)에 의해 안정화될 수 있다. 2. Hyperconjugation * Alkyl groups are better than H * 이중결합이 있었던 p궤도의 Antibonding orbital과 bonding p orbital의 겹침 현상이 일어나면서 안정화된다. 3. Competing reactio.. 2020. 4. 6. Mechanistic Explanation of Markovnikov's Rule 1. 비대칭 알켄에 비대칭 시약의 첨가반응: Markonikov 규칙 시약 혹은 알켄이 대칭성인 경우에는 오직 하나의 첨가 생성물이 가능하다. 그러나 시약과 알켄 둘 다 비대칭인 경우에는 원칙적으로 두 가지의 생성물이 가능해진다. 이 경우 위치 이성질체(regioisomer)라 하는데, 이러한 종류의 반응에서 두 개의 가능한 위치이성질체 중 하나만 얻는다면 위치특이성(regiospecific)이라 하고 주로 한 가지 생성물을 준다면 위치선택성(regioselective)라고 한다. ex) propene의 물 첨가반응 러시아 화학자인 Vladimir Markonikov는 비대칭 시약이 비대칭 알켈에 첨가될 때 그 시약의 전기양성적(electropositive) 부분은 수소 원자가 더 많이 결합하고 있는 이.. 2020. 4. 6. 이전 1 다음
