친전자성 반응의 메커니즘

1. 벤젠과 염소의 반응

2. 중간체 카르보 양이온에 친핵체가 연결되는 반응은 일어날 수 없다.

(1) 탄소 양이온에 친핵체가 공격해 첨가반응이 일어난다고 가정하자.

  - 이중결합이 하나 깨지게 되면서 sp3 탄소가 생성된다.

  - pi 전자가 고리 안에 4개 존재하게 된다.

(2) 벤젠의 치환반응은 방향족 pi 시스템이 깨지면서 공명화에너지를 잃고 다시 양성자가 떠나면서 에너지는 회복된다.

(3) 이중결합이 복원되고 공명혼성구조가 에너지 복원이 되며 반응이 종결된다.

(4) cyclohexatriene은 cyclohexadiene이 되지 않는다.

3. Energy Diagram 비교

(1) cyclohexadiene의 친전자성 첨가 반응

(2) benzene의 친전자성 치환 반응

4. 니트로화 반응

(1) 황산 촉매가 질산을 양성자화시킨 다음 물분자가 떨어지고 Nitronium ion이 생성되어 방향족 고리를 공격한다.

(2) Cyclohexane에 니트로화 반응을 시키면 Nitrobenzene이 생성된다.

5. 솔폰화 반응

(1) 벤젠과 황산 또는 발연황산이 반응하여 benzenesulfonic acid가 생성된다.

(2) 

6. 알킬화 반응과 아실화 반응