1. 대표적인 화합물
(1) 폼알데하이드는 메탄올을 산화시켜 공업적으로 대량 생산한다.
CH3OH ->CH2=O + H2
(2) 아세트알데하이드는 Pd-Cu 촉매로 에틸렌을 산화시켜 얻는다.
2CH2=CH2 -> 2CH3CH=O
(3) 아세톤은 propene을 산화시키거나, isopropylbenzene을 산화시켜 합성한다.

2. 알데하이드과 케톤의 합성
(1) 1차 알코올이 산화되면 알데하이드, 2차 알코올이 산화되면 케톤이 생성된다.
(2) 방향족 케톤은 방향족 고리를 Friedel-Crafts 아실화시켜 합성할 수 있다.

(3) 메틸케톤은 삼중결합이 맨 끝에 있는 알카인을 산과 수은 이온의 촉매로 hydration시켜 얻는다.

3. 카보닐기
(1) C=O 결합에 있는 전자는 산소쪽으로 치우쳐 편극된다.
- polarization 효과 때문에 카보닐기의 탄소는 친핵성 공격을 받는다.
(2) 카보닐 화합물은 탄화수소 화합물보다 높은 온도, 알코올보다는 낮은 온도에서 끓는다.
- 일시적인 편극 현상을 띠는 탄화수소 분자와는 달리 항상 극성을 띠는 C=O 결합을 가지므로 서로 모이려는 경향이 더 강하다. 이 쌍극자 쌍극자 상호작용은 탄화수소의 반데르발스 인력보다 강하지만 알코올의 수소결합보다는 약하다.
(3) 카보닐 화합물은 분자 간 수소결합을 못하지만 O-H나 N-H의 화합물과 수소결합을 할 수 있다.
4. 카르보닐기의 친핵성 첨가반응
(1) 카르보닐기는 탄소가 부분적인 양전하를 가지므로 탄소-산소 이중결합의 탄소 원자에서 친핵체의 공격을 받는다. 친핵체의 공격으로 산소원자는 음전하를 띠고 이 곳에 양성자가 공격하여 반응이 종결된다.

(2) 일반적으로 케톤은 알데하이드보다 친핵체에 대한 반응성이 작다.
- 입체적인 이유: 카보닐의 탄소 원자는 알데하이드에서보다는 케톤에서 더 입체장애를 받는다.
- 전자적 이유: 알킬기는 수소와 비교할 때 전자 주개 성질이다. 카르보닐기에 알킬기로만 치환된 알킬기의 전자 주개 성질로 카르보 양이온의 전하가 줄어들고 친핵체의 공격을 받기 어렵다.
5. 알코올의 첨가반응
(1) hemiacetal의 생성반응

ex) acetaldehyde, ethanol로부터 hemiacetal이 생성되는 반응

(2) 알코올이 과량 존재하면 hemiacetal에서 acetal이 생성된다.

ex) hemiacetal이 과량의 ethanol과 반응하는 식

(3) 동일한 분자에 적당한 하이드록시기가 있는 알게하이드는 분자 내 친핵성 첨가반응으로 형성된 고리형 헤미아세탈과 평형으로 존재한다.
ex) glucose

(4) 케톤은 아세탈을 형성한다. glycol을 알코올로 사용하면 생성물은 고리화한다.

(5) benzaldehyde가 과량의 methanol과 산 촉매조건에서 반응하는 식

(6) 산성 수용액에서 benzaldehyde dimethylacetal의 반응식
6. 물의 첨가반응

(1) 알코올과 마찬가지로 물은 산소 친핵체이며 가역적으로 첨가반응을 한다.

(2) CH3CBr2CH3를 NaOH로 가수분해하면 CH3C(OH)2CH3가 생기지 않고 아세톤이 생긴다.

7. Grignard 시약과 아세틸라이드의 첨가반응;
- 다양한 차수의 알코올 화합물 생성한다.
- 생성물인 alkoxide가 탄소 음이온(Grignard 시약)보다 훨씬 더 약한 염기이기 때문에 첨가반응이 잘 일어난다.
(1) Grignard 시약은 탄소 원자 친핵체로서 카르보닐기를 공격한다.

(2) 폼알데하이드로부터는 1차 알코올이 생성된다.

(3) 그 밖의 알데하이드로부터는 2차 알코올이 생성된다.

(4) 케톤에서는 3차 알코올이 생성된다.

(5) ethylmagnesium bromide와 3-pentanone을 반응시키고 나서 가수분해하면 3-ethyl-3-pentanol이 생성된다.
(6) 다음의 알코올은 Grignard 시약과 카보닐 화합물로부터 어떻게 합성할 수 있는가


7. 사이안화수소 HCN의 첨가반응은 가역반응으로 cyanohydrin을 생성한다.
(1) 염기성 촉매하에서 cyanide의 이온이 친핵체로 작용하여 첨가반응이 진행된다.

(2) acetone의 반응

(3) 사이안화수소의 탄소에는 비공유전자깡이 없으므로 탄소 친핵체의 역할을 할 수 없다. 그러나 염기 촉매 하에서는 사이안화수소가 사이안화 이온 CN-로 전환되므로 탄소 친핵체로 작용할 수 있다.

(4) 아세트알데하이드와 벤즈알데하이드에 HCN이 첨가반응할 때 반응식

8. 질소 친핵체의 첨가반응
(1) 암모니아나 아민 유도체의 질소 원자는 비공유 전자쌍을 가지므로 카보닐 탄소 원자에 대해서 질소 친핵체로 작용한다.
(2) 1차 아민은 다음과 같이 반응한다.

(3) 첨가반응 생성물은 안정하지 않다. 물이 제거되면서 탄소와 질소의 이중결합을 가진 생성물이 형성된다. 1차 아민과 반응하여 물 분자를 잃으면 imine을 생성한다.
(4) 벤즈알데하이드와 아닐린의 반응식

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